《當男人戀愛時》的製作陣容堅強，包括《紅衣小女孩》系列和《緝魂》的導演程偉豪擔任監製，點擊破億的《浪子回頭》MV導演殷振豪執導。劇情描述邱澤飾演的討債流氓「阿成」，看似兇狠、實際上卻有顆柔軟的心，他在一次討債過程中對債主女兒許瑋甯一見鐘情，進而提出要用「塗鴉合約」，以吃飯、散步的方式來抵銷她們家的債務，這種吊兒啷噹的態度，簡直顛覆了許瑋甯的世界，兩人完全不對盤的個性，究竟會擦出怎麼樣的火花？
本片雖授權改編自韓國經典愛情電影，但導演殷振豪將他著名的獨特台式美學放入電影中，使得《當男人戀愛時》轉化為最具有「台灣味」的改編電影。導演殷振豪表示，光是男主角「阿成」邱澤在片中的造型，他們就試過無數種，最後當邱澤穿著花襯衫、頂著玉米鬚爆炸頭、配上霹靂腰包出場，還擺出一副「怎樣？我帥吧？」的自信態度，他們立刻定案，也造就邱澤在《當男人戀愛時》中每出現一幕就換一套花襯衫的招牌造型。這樣一個中二、帶著江湖氣、卻又面惡心善的多層次角色，也讓邱澤第一次看完劇本後就決定接演：「我根本就是阿成本人！」甚至當起劇組的台語小老師，也會幫忙修改劇本台詞。
和其他台客角色不同的是，《當男人戀愛時》中設定邱澤的角色「阿成」有啃甘蔗的習慣，導演殷振豪解釋：「太多人在吃檳榔了，根據角色會覺得這樣不夠瞎趴！」所以片中邱澤時常出現要邊討債邊啃甘蔗的場景，拍攝現場都會準備好新鮮的甘蔗讓他現削現吃，但有些甘蔗實在很硬很難咬，導演殷振豪誇邱澤超敬業：「只要我沒喊卡，他不管多硬都會死命啃下去！」今日發布的幕後花絮邱澤台客打造篇中，可見到邱澤時常會啃甘蔗太大力噴汁噴到攝影機，導演殷振豪只好忍痛喊卡再來一次，邱澤有一次還不小心噴到對手戲女主角許瑋甯的臉上，但演技精湛的兩人竟然可以忍住笑場繼續演下去，自然的情侶互動顯得相當有愛。
在《當男人戀愛時》中和邱澤有最多對手戲的許瑋甯，自認憋笑功力一流的她，這次也直呼：「邱澤真的很可怕！」她說拍攝時會即興加戲的邱澤總是想盡辦法吸引她的注意力，在前導預告中有一場抽號碼牌的戲，原本面癱臉的許瑋甯，看到邱澤突然將頭塞進櫃檯的動作整個大爆笑，「真的沒辦法不笑出來啦！」
