对于苯环写法的小小小看法
前言
大家应该都知道苯环主要有如下图的两种写法
即凯库勒式（左）与鲍林式（右）
其中鲍林式也被称为现代苯分子结构式 因为真实的苯分子中并不存在碳碳单键与碳碳双键 而是离域π键 这一图像更加贴近真实结构
而在多数教材还是文章等等当中 凯库勒式仍然沿用至今又是为什么 按理说凯库勒式这一错误写法应被（看上去更加）正确的鲍林式所取代 而不是保留着以前所谓错误的写法 想必凯库勒式的保留肯定有属于它独特之处的原因
不过哪一种才是我们的首选 我们先从大家刚开始接触它的高中课本讲起
在上海高中化学教材（老教材 楼主本人也是老教材的最后一届）当中 鲍林式的使用占比较大
而在人教版化学的选修五以及上海高中化学新教材当中 凯库勒式的使用成为了主流
很显然 从高中教材就可以看出来两种写法没有绝对的对错之分而且可以共存
而大多数人接触这方面的知识也只有在高中时期从课本上的学习到的收获 但是连高中教材写法都不一致再加上很多人之间对于苯环的写法只有大概印象 而不同的写法也会导致很多分歧 最终却争论不出一个公认的结果
苯（分子）的结构
那我们先从苯的结构开始讲起
苯分子中六个碳原子与六个氢原子（即所有原子）处于同一平面 为平面正六边形结构 每个碳原子采用sp2杂化且所有碳碳键的键长相等 连接成六元环
每个碳原子余下的p轨道垂直于苯环所在的平面 相互平行重叠形成大π键 均匀分布于苯环所在平面的上下两侧
高中知识落下的请自行复习 下图帮助理解
下面是上海高中新教材选修二当中对于解释苯分子结构的叙述（感觉比本人写得好）
到这里看下来 很显然 鲍林式（即现代苯分子结构式）略胜一筹 更加有依据 相比下来而凯库勒式只能体现出“碳四键”这一规律
难道凯库勒式的应用真的就只是因为前人的习惯嘛
下面我们来看到大学教材《基础有机化学》北京大学出版社 也是大家喜欢称之为“邢大本”对此的解释
共振——更贴近苯的真实结构
凯库勒式更加能反应出苯环存在着电子互变异构体 也就是“共振”这一概念 实际上苯环当中的电子也是在不停运动的 也就是说表示苯环不能只用一种路易斯结构式 而是两种或多种结构的共振导致的结果
相比于鲍林式笼统的大圆圈 凯库勒式更为具象
而且当一个分子中多个苯环稠合时 即在稠环芳烃中 鲍林式就显得不合适了 而凯库勒式的优越之处也表现的尤为明显
下图为《基础有机化学》中的内容 可以看到无论是联苯还是稠环芳烃 对于苯环的书写只采用凯库勒式 不仅仅可以统一所有环的写法 而且与真实分子结构更加符合
判断芳香性的基本规则——休克尔规则
休克尔规则是判断轮烯（即平面共轭双键环状分子体系）有无芳香性的规则 虽然是一条经验规则 但对于芳香性的判断有着重要的作用 具体如下图
首先我们把苯环与上图中的休克尔规则内容一一对应（图中判断芳香性的基本标准的内容）
（1）苯环当中离域的p轨道电子云有着6个电子（每个碳当中未参与sp2杂化从而垂直于苯环所在平面的p轨道的电子均为1个） 一共6个离域p轨道电子
6=4+2 即公式4n+2当中n=1
（2）苯环为平面六边形结构的分子 且参与sp2杂化当中的所有原子均在同一平面内 所以苯环骨架也当然在同一平面内
（3）苯环当中的每个碳原子均有垂直于苯环所在平面的p轨道 所有p轨道当中的电子都参与到了电子云的离域 且所有电子云之间均形成有效重叠 使得π电子可以在整个环状体系当中离域
所以苯环具有芳香性
即单一的苯环是具有芳香性的 因为苯环是一个独立且电子云（高度）离域的体系
这一部分内容的理解对后续起到重要作用
作为判断轮烯是否有芳香性或反芳香性的休克尔规则更多只局限于一个环的体系当中 对于稠环芳（香）烃体系就显得不适用了（在稠环芳香烃当中的环状体系不止一个）
通过稠环芳香烃的芳香性来看待苯环写法带来的影响
在判断稠环芳烃有无芳香性当中 这些化合物就不能运用休克尔规则进行判断
实际情况也是稠环芳烃当中的苯环（稠环芳烃大分子其中一部分）形如凯库勒式的苯环是肯定具有芳香性的 而且随着并接六元环个数的增加 这一苯环的芳香性也随之增加
也就是说 稠环芳烃大分子中只有形如凯库勒式苯环的这一部分是具有芳香性的 而剩下的双键的性质更加倾向于烯烃（容易发生氧化反应 加成反应等等）
而使用鲍林式的大圆环去表示这类分子的话 会使得人们认为当中所有的六元环都具有和苯环一样的芳香性 其实实际情况不是这样的 这种写法也是错误的
举个例子 我们来看看下图这一分子
实际上 这一分子当中的芳香环（即苯环）部分 是具有与单独的苯环一样的芳香性（发生傅克烷基化反应） 而剩下的部分即使看着像苯环 但也是和正常的双键一样发生氧化反应
如下图所示
所以对于苯环自己还是从苯环所延伸出来的分子 即多苯芳烃 稠环芳烃等等
无论从实际结构还是形状还是性质上来看
很显然对于苯环的书写使用凯库勒式更为合适
当然 对于苯环使用凯库勒式写法的缺点也有 比如说由于凯库勒式的结构表达使得苯环形似单双键交替 无法证明邻二甲苯只有一种结构（不存在同分异构体）
我们应当在合适的时候使用合适的表达方式
好了 本文的内容到此结束 作者也只是一名普通的高中学生 希望各位大佬指教与轻喷
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